Skyler Hanson est toujours au courant des dernières tendances de la mode. Alors, quand cette snob de Madison Gillette la met au défi de transformer un geek en prince charmant pour le bal de la Saint-Valentin, Skyler accepte.
Mais Nathan Stillman lui donne du fil à retordre : il fait les choses comme il l'entend, qu'il s'agisse de porter des lunettes de laboratoire ou de jouer dans un groupe de rock complètement décalé. Plus Skyler s'efforce de le faire changer, plus c'est elle qui change à son contact. Arrivera-t-elle à transformer à le geek? Ou le contraire?